˙ cis-OH與trans-OH的合成:
cis OH (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS,9S,9aS,10R,10aR)-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol和trans OH (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS,9S,9aS,10R,10aR)-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-diol之合成與結構鑑定
架設含有加料管、機械攪拌、通有氮氣的500 mL三頸燒瓶,使用噴槍將裝置乾燥除水,待冷卻之後,加入氫化鋁鋰 (LAH) (4.2 g, 110.67 mmol),接著在冰浴下,利用雙頭針將dry THF (100 mL)抽到加料管中,緩慢滴入反應瓶中形成懸浮溶液後移除冰浴。因為dry THF還是有微量的水分,LAH與水反應後會大量放熱,如果不冰浴慢慢加,部分溶劑會被蒸發掉。
另外準備一個通有氮氣的500 mL 錐形瓶加入BQCP (8 g, 33.29 mmol),使其完全溶解於dry THF (200 mL),再利用雙頭針將此溶液加入加料管中。將攪拌速率開大,每次間隔30秒將10 mL溶液慢慢滴入至三頸瓶內,使膠狀懸浮溶液劇烈攪拌反應12小時。
12小時後,準備飽和NH4Cl (aq)終止反應,每隔幾分鐘滴1~2滴到三頸瓶中直到滴入之後沒有氣體跑出,將三頸瓶中剩餘的LAH全數與NH4Cl (aq)反應,最後會形成白色、灰色懸浮溶液持續攪拌半小時。這一步必須要十分小心,如果NH4Cl (aq)加太快,反應會劇烈到使THF沸騰,而且反應過程會有大量氫氣產出。
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